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維生素c
維生素C 的結構類似葡萄糖,是一種多羥基化合物,其分子中第2及第3位上兩個相鄰的烯醇式羥基極易解離而釋出H+,故具有酸的性質,又稱抗壞血酸。維生素C 具有很強的還原性,很容易被氧化成脫氫維生素C,但其反應是可逆的,并且抗壞血酸和脫氫抗壞血酸具有同樣的生理功能,但脫氫抗壞血酸若繼續(xù)氧化,生成二酮古樂糖酸,則反應不可逆而完全失去生理效能。
- 中文名
- 維生素C,抗壞血酸
- 外文名
- Ascorbic Acid
- 熔 點
- 190 - 192℃
- 溶解性
- 333 g/L (20℃)
- 比旋度
- +20.5°至+21.5°
- 分子量
- 176.12
- 分子式
- C6H8O6
- 密 度
- 1.954g/cm3
組成結構
維生素C的分子結構并沒有我們想象中的那么復雜,直觀來看,維生素C的分子結構主要是由一個五元內(nèi)酯環(huán)及其側鏈組成(圖1)。由于維生素C是由開鏈型蘇糖型-2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸(圖2)1位上的羧基與4位上的羥基脫去一分子水縮合成環(huán),因此,維生素C的化學名稱為:蘇糖型-2,3,4,5,6-五羥基-2-己烯酸-4-內(nèi)酯。在維生素C分子結構中的2,3,4,5,6位各連有一個羥基,在2,3位間夾有一個雙鍵,在1,4-位有脫水縮合的內(nèi)酯結構。由于維生素C分子結構中的連二烯醇結構,使整個分子呈現(xiàn)出酸性,因此,維生素C又稱抗壞血酸。


營養(yǎng)價值
藥物作用
維生素C為抗體及膠原形成,組織修補(包括某些氧化還原作用),苯丙氨酸、酪氨酸、葉酸的代謝,鐵、碳水化合物的利用,脂肪、蛋白質的合成,維持免疫功能,羥化5-羥色胺,保持血管的完整,促進非血紅素鐵吸收等所必需,同時維生素C還具備有抗氧化,抗自由基,抑制酪氨酸酶的形成,從而達到美白,淡斑的功效。
在人體內(nèi),維生素C是高效抗氧化劑,用來減輕抗壞血酸過氧化物酶(ascorbate peroxidase)sch的氧化應力(oxidative stress)。 還有許多重要的生物合成過程中也需要維生素C參與作用。
由于大多數(shù)哺乳動物都能靠肝臟來合成維生素C,所以并不存在缺乏的問題;但是人類、靈長類、土撥鼠等少數(shù)動物卻不能自身合成,必須通過食物、藥物等攝取。
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參與羥化反應。羥化反應是體內(nèi)許多重要物質合成或分解的必要步驟,在羥化過程中,必須有維生素C參與。
⑴促進膠原合成。維生素C缺乏時,膠原合成障礙,從而導致壞血病。
⑵促進神經(jīng)遞質(5-羥色胺及去甲腎上腺素)合成。
⑶促進類固醇羥化。高膽固醇患者,應補給足量的維生素C。
⑷促進有機物或毒物羥化解毒。維生素C能提升混合功能氧化酶的活性,增強藥物或毒物的解毒(羥化)過程。 -
還原作用。維生素C可以是氧化型,又可以是還原型存在于體內(nèi),所以可作為供氫體,又可作為受氫體,在體內(nèi)氧化還原過程中發(fā)揮重要作用。⑴促進抗體形成。高濃度的維生素C有助于食物蛋白質中的胱氨酸還原為半胱氨酸,進而合成抗體。⑵促進鐵的吸收。維生素C能使難以吸收的三價鐵還原為易于吸收的二價鐵,從而促進了鐵的吸收。此外,還能使亞鐵絡合酶等的巰基處于活性狀態(tài),以便有效地發(fā)揮作用,故維生素C是治療貧血的重要輔助藥物。⑶促進四氫葉酸形成。維生素C能促進葉酸還原為四氫葉酸后發(fā)揮作用,故對巨幼紅細胞性貧血也有一定療效。⑷維持巰基酶的活性。其他功能⑴解毒。體內(nèi)補充大量的維生素C后,可以緩解鉛、汞、鎘、砷等重金屬對機體的毒害作用。⑵預防癌癥。許多研究證明維生素C可以阻斷致癌物N-亞硝基化合物合成,預防癌癥。⑶清除自由基。維生素C可通過逐級供給電子而轉變?yōu)榘朊撗蹩箟难岷兔摎淇箟难岬倪^程清除體內(nèi)超負氧離子(O2-)、羥自由基(OH ·)、有機自由基(R · )和有機過氧基(ROO · )等自由基;使生育酚自由基重新還原成生育酚,反應生成的抗壞血酸自由基在一定條件下又可被NADH2的體系酶作用下還原為抗壞血酸。
保健功能
1)維生素C預防缺鐵性貧血。維生素C是一種人體無法自身合成的水溶性維生素,主要來源于新鮮的蔬菜和水果,適當補充維生素C是可以起到預防缺鐵性貧血的作用。
2)維生素C的抗氧化作用。維生素C的抗氧化作用可以理解為是一種“保護作用”,例如,保護人類機體或新鮮果蔬不易被氧化劑氧化損害。而維生素C的抗氧化作用其實就是維生素C還原性的另--種體現(xiàn),這種“體現(xiàn)”我們可以通過一個日常生活小實驗直觀的體驗一下。①取一個新鮮的蘋果,切開兩半(A半和B半)。②取出A半,在該半-側涂上含有維生素C的溶液,另一側不涂。③將A半蘋果暴露在空氣中,放置半天后,發(fā)現(xiàn)沒有涂抹維生素C溶液的一側顏色變深,而涂抹維生素C溶液的一側,顏色無明顯變化。該實驗說明:由于維生素C具有較強的還原性,因此會爭先與空氣中的氧發(fā)生氧化還原反應,從而保護蘋果表面不被氧化變色。在現(xiàn)代醫(yī)療上也可以利用維生素C較強的抗氧化作用,抑制自由基對人體氧化的損害,從而預防腫瘤和癌癥的侵襲。
3)維生素C參與膠原蛋白的合成。維生素C除了可以預防壞血病,缺鐵性貧血外,還會參與人體膠原蛋白的合成,使我們的肌膚有光澤,延緩衰老;使我們的血管壁富有彈性,從而有效預防動脈粥樣硬化等心血管疾病;使我們的骨骼關節(jié)潤滑韌帶富有彈性,有利于傷口快速愈合。
4)維生素C的禁忌與保存。飲食方面,維生素C要避免與大量海鮮同食。原因很簡單,因為在蝦蟹軟殼類海洋生物體內(nèi)含有大量的五價砷離子,五價砷離子本身沒有毒性,但遇到了維生素C就會被還原成有毒的三價砷離子,即三氧化二砷(俗稱:砒霜),導致不同程度中毒現(xiàn)象產(chǎn)生。
食物來源
食物中的維生素C主要存在于新鮮的蔬菜、水果中,人體不能合成。水果中新棗、酸棗、橘子、山楂、檸檬、獼猴桃、沙棘和刺梨含有豐富的維生素C;蔬菜中綠葉蔬菜、青椒、番茄、大白菜等含量較高。
每100g食物中VC含量排名(mg)(數(shù)據(jù)引自《中國食物成分表2012修正版》)
1 | 棗(鮮) | 243 |
2 | 辣椒(紅小) | 144 |
3 | 棗(蜜棗,無核) | 104 |
4 | 大蒜(脫水) | 79 |
5 | 蘿卜纓(白) | 77 |
6 | 莖用芥菜(青菜頭) | 76 |
7 | 芥菜(大葉芥菜) | 72 |
8 | 青椒(燈籠椒,柿子椒,大椒) | 72 |
9 | 番石榴(雞矢果,番桃) | 68 |
10 | 油菜苔 | 65 |
11 | 獼猴桃(中華獼猴桃,羊桃) | 62 |
12 | 辣椒(尖,青) | 62 |
13 | 菜花(花椰菜) | 61 |
14 | 紅菜薹 | 57 |
15 | 湯菜 | 57 |
16 | 苦瓜(涼瓜,賴葡萄) | 56 |
17 | 菜節(jié)(油菜苔,油菜心) | 54 |
18 | 紅果(山里紅,大山楂) | 53 |
19 | 西洋菜(豆瓣菜,水田芥) | 52 |
20 | 芥藍(甘藍菜) | 51 |
吸收代謝
維生素C的吸收
吃入的維生素C通常在小腸上方(十二指腸和空腸上部)被吸收,而僅有少量被胃吸收,同時口中的黏膜也吸收少許。
從小腸上方被吸收的維生素C,經(jīng)由門靜脈、肝靜脈輸送至血液中,并轉移至身體各部分的組織。
當人吃入維生素C之后,腦下垂體、腎臟的維生素C濃度最高,其次是眼球、腦、肝臟、脾臟等部位。當體內(nèi)維生素C總儲存量小于300毫克時,就有發(fā)生壞血病的危險,人體最大的儲存量為2000毫克。
小腸的吸收率視維生素C的攝取量不同而有差異。當攝取量在30-60mg時,吸收率可達100%;攝取量為90mg時,吸收率降為80%左右,攝入量為1500mg時降為49%,攝取量為3000mg時降為36%,攝取量12000mg時降為16%。
吸收率除了受到攝取量影響外,也會受到發(fā)燒、壓力、長期注射抗菌素生素或皮質激素等影響而降低。也因飯后和空腹而有所不同,因個人攝取的差異也有不同。
根據(jù)吸收率的大小,維生素C較有效的攝取,以一日三次、餐后馬上攝取為佳,而且這樣也可預防因高劑量的維生素C所帶來的副作用。
胃腸道吸收,主要在空腸。蛋白結合率低。以腺體組織、白細胞、肝、眼球晶體中含量較高。人體攝入維生素C每日推薦需要量時,體內(nèi)約貯存1500mg,如每日攝入200mg維生素C時,體內(nèi)貯量約2500mg。
維生素C的代謝
維生素C在體內(nèi)的代謝過程及轉換方式,仍無定論,但可以確定維生素C最后的代謝物是由尿液排出。如果尿中的維生素C的濃度過高時,可讓尿液中酸堿度降低,防止細菌孳生,所以有避免尿道感染的作用。
草酸是維生素C的其中一個代謝產(chǎn)物,它的排出量因人而異,平均一天有16-64MG的草酸由尿中排出。一般人擔心 過多的草酸會造成結石,其實身體中草酸的含量,除一部分由維生素C代謝而來外,其余大部分是直接從食物中攝取,或是由氨基酸類食物代謝所產(chǎn)生。
由實驗得知,即便是攝取高量的維生素C,尿中草酸量并不會因此而增加,因此無須擔心維生素C帶來結石的問題。
維生素C經(jīng)由腎臟排泄,所以腎臟具有調(diào)節(jié)維生素C排泄率的功能。當組織中維生素C達飽和量時,排泄量會增多;當組織含量不足時,排泄量則減少。肝內(nèi)代謝,極少量以原形或代謝產(chǎn)物經(jīng)腎排泄。當血漿濃度大于14μg/ml時,尿內(nèi)排出量增多。可經(jīng)血液透析清除。
注意事項
加熱、光照、光照、長時間儲存都會造成維生素的流失和分解。寄生蟲、服用礦物油、過量的膳食纖維等會妨礙維生素的吸收。
服用禁忌
●根據(jù)吸收率的大小,維生素C較有效的攝取,以一日三次、餐后馬上攝取為佳,而且這樣也可預防因高劑量的維生素C所帶來的副作用。但要注意患有消化道潰瘍的病人最好慎用,以免對潰瘍面產(chǎn)生刺激,導致潰瘍惡化、出血或穿孔。
●腎功能較差的人不宜多服維生素C。若長期超劑量服用維生素C有可能引起胃酸過多,胃液反流,甚至導致泌尿系統(tǒng)結石。尤其是腎虧的人更應少服維生素C。
●大量服用維生素C后不可突然停藥,如果突然停藥會引起藥物的戒斷反應,使癥狀加重或復發(fā),應逐漸減量直至完全停藥。
●維生素C不宜與異煙肼、氨茶堿、鏈霉素、青霉素及磺胺類藥物合用;否則,會使上述藥物因酸性環(huán)境而療效降低或失效。
●維生素C對維生素A有破壞作用。尤其是大量服用維生素c以后,會促進體內(nèi)維生素A和葉酸的排泄,所以,在大量服用維生素C的同時,一定要注意維生素A和葉酸的服用量要充足。
●維生素C與阿司匹林腸溶片合用會加速其排泄而降低療效。
●服用維生素C的同時,不要服用人參。
●維生素C與葉酸合用也會減弱各自的作用。若治療貧血必須使用時,可間斷使用,不能同時服用。
●亂服藥物會損失體內(nèi)維生素C。如果未經(jīng)醫(yī)生允許,亂服藥物,除會損害健康外,還會造成體內(nèi)維生素C的流失。
●維生素C片劑應避光在陰涼處保存,以防止變質失效。
●維生素C不能與蝦,螃蟹等甲殼類的海鮮一起大量服用,會產(chǎn)生三氧化二砷(砒霜),以至中毒。(此條為網(wǎng)上流言,其“大量”意為需在24小時內(nèi)同時服用約50斤富含維生素C的水果以及200斤左右的海鮮)
●服用維生素C忌食動物肝臟。維生素C易氧化,如遇銅離子,可加速氧化速度,動物肝臟含銅量很高,如在服用維生素c期間食用動物肝臟,維生素c就會迅速氧化而失去生物功能。
攝入標準
攝入過量
維生素C在體內(nèi)分解代謝最終的重要產(chǎn)物是草酸,長期服用可出現(xiàn)草酸尿以致形成泌尿道結石。
過量服用可引起不良反應:每日服1~4g,可引起腹瀉、皮疹、胃酸增多、胃液反流,有時尚可見泌尿系結石、尿內(nèi)草酸鹽與尿酸鹽排出增多、深靜脈血栓形成、血管內(nèi)溶血或凝血等,有時可導致白細胞吞噬能力降低。每日用量超過5g時,可導致溶血,重者可致命。孕婦服用大劑量時,可能產(chǎn)生嬰兒壞血病。
攝入缺乏
抗壞血酸缺乏,喪失了它最重要的功能,即羥脯氨酸和賴氨酸的羥基化過程不能順利進行,膠原蛋白合成受阻,引起壞血病的發(fā)生。早期表現(xiàn)為疲勞、倦怠,牙齦腫脹、出血、傷口愈合緩慢等,嚴重時可出現(xiàn)內(nèi)臟出血而危及生命。
長期維生素C缺乏引起的營養(yǎng)缺乏病稱壞血病(scurvy),臨床上典型的表現(xiàn)為牙齦腫脹、出血,皮膚淤點、淤斑,以及全身廣泛出血為特征。早在16世紀前后,已觀察到這種缺乏病的流行。大規(guī)模的維生素C缺乏病已少見,但在嬰幼兒和老年人中仍有發(fā)生。成年人中壞血病較少見,但限制飲食或長期又不吃果蔬者,常會導致維生素C缺乏病。
1.攝入不足
食物中缺乏新鮮蔬菜、水果,或在食物加工過程中處理不當使維生素C破壞等情況導致維生素C供應不足;乳母膳食長期缺乏維生素C,或以牛乳或單純谷類食物長期人工喂養(yǎng),而未添加富含維生素C輔食的嬰兒,也容易發(fā)生維生素C缺乏。
2.需要量增加
新陳代謝率增高時,維生素C的需要量增加。嬰兒和早產(chǎn)兒生長發(fā)育快,需要量增加;感染等慢性消耗性疾病、嚴重創(chuàng)傷等維生素C需要量增加,若食物所供應的維生素C不能滿足機體的特殊需求,則可導致維生素C缺乏。
3.吸收障礙
慢性消化功能紊亂,長期腹瀉等可致吸收減少。
4.藥物影晌
某些藥物對維生素C的代謝有一定的影響,如雌激素、腎上腺皮質激素、四環(huán)素、降鈣素、阿司匹林等可影響機體維生素C的代謝,從而導致維生素C缺乏。
另外,酗酒、偏食者也容易發(fā)生維生素C缺乏。
人體雖不能合成維生素C,但機體攝取外源性維生素C后,在體內(nèi)能保持一定量的儲存,故即使完全缺乏維生素C供應,亦需經(jīng)歷一段時間才出現(xiàn)維生素C缺乏的癥狀。
1.一般癥狀
起病緩慢,維生素C缺乏約需3~4個月方出現(xiàn)癥狀。早期無特異性癥狀,病人常有面色蒼白、倦怠無力、食欲減退、抑郁等表現(xiàn)。兒童表現(xiàn)易激惹、體重不增,可伴低熱、嘔吐、腹瀉等。
2.出血癥狀
皮膚淤點為其較突出的表現(xiàn),病人皮膚在受輕微擠壓時可出現(xiàn)散在出血點,皮膚受碰撞或受壓后容易出現(xiàn)紫癜和淤斑。隨著病情進展,病人可有毛囊周圍角化和出血,毛發(fā)根部卷曲、變脆。齒齦常腫脹出血,容易引起繼發(fā)感染,牙齒可因齒槽壞死而松動、脫落。亦可有鼻出血、眼眶骨膜下出血引起眼球突出。偶見消化道出血、血尿、關節(jié)腔內(nèi)出血、甚至顱內(nèi)出血。病人可因此突然發(fā)生抽搐、休克,以至死亡。
3.貧血
由于長期出血,另外,維生素C不足可影響鐵的吸收,患者晚期常伴有貧血,面色蒼白。貧血常為中度,一般為血紅蛋白正常的細胞性貧血,在一系列病例中亦可有1/5病人為巨幼紅細胞性貧血。
4.骨骼癥狀
長骨骨膜下出血或骨干骺端脫位可引起患肢疼痛,導致假性癱瘓。在嬰兒早期癥狀之一是四肢疼痛呈蛙狀體位(piched frog position),對其四肢的任何移動都會使其疼痛以致哭鬧,主要是由于關節(jié)囊充滿血性的滲出物,故四肢只能處于屈曲狀態(tài)而不能伸直。患肢沿長骨干腫脹、壓痛明顯。少數(shù)患兒在肋骨、軟骨交界處因骨干骺半脫位可隆起,排列如串珠,稱“壞血病串珠”,可出現(xiàn)尖銳突起,內(nèi)側可捫及凹陷,因而與佝僂病肋骨串珠不同,后者呈鈍圓形,內(nèi)側無凹陷。因肋骨移動時致疼痛,患兒可出現(xiàn)呼吸淺快。
5.其他癥狀
病人可因水潴留而出現(xiàn)水腫,亦可有黃疸、發(fā)熱等表現(xiàn)。有些病人淚腺、唾液腺、汗腺等分泌功能減退甚至喪失,而出現(xiàn)與干燥綜合征相似的癥狀。由于膠原合成障礙,傷口愈合不良。免疫功能受影響,容易引起感染。
臨床癥狀
根據(jù)病人的飲食情況、典型的臨床表現(xiàn),特別是具有特征性的皮膚出血病變,一般可作出診斷。兒童多見于6個月至2歲的嬰幼兒,若孕婦維生素C缺乏,則新生兒出生后即出現(xiàn)癥狀。
維生素C缺乏需達嚴重程度時才出現(xiàn)典型臨床癥狀,臨床上一般較為少見,因此實驗室檢查對于了解機體維生素C儲存狀態(tài)及其缺乏的早期診斷有參考價值。
1.毛細血管脆性實驗(CFT,又稱束臂實驗)
維生素C缺乏,導致膠原蛋白合成障礙,毛細血管壁完整性受到破壞,其脆性和通透性增加,在對靜脈血流施加一定壓力時,毛細血管即可破裂而發(fā)生出血點,出血點數(shù)目可反應毛細血管受損的程度。
2.血漿及白細胞中維生素C含量測定
血漿和白細胞中維生素C濃度測定為目前評估機體維生素C營養(yǎng)狀況最實用和可靠的指標。血漿維生素C水平只能反映維生素C的攝入情況,白細胞中維生素C水平反應機體內(nèi)維生素C的儲存水平。血漿維生素C≤11.4μmol/L(≤2.0mg/L)為缺乏;白細胞中的維生素C <2μg/10細胞為缺乏。
3.維生素C負荷實驗
維生素C主要經(jīng)尿液排出,口服維生素C負荷實驗可反映機體維生素C營養(yǎng)水平。受試者口服維生素C500mg,收集隨后4小時尿作總維生素C測定,如排出量大于l0mg,為正常,如排出量小于3mg,表示缺乏。
4.治療試驗
壞血病用維生素C治療有特效,可用以協(xié)助診斷。
易缺乏人群
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特殊人群,如孕婦,乳母,嬰幼兒,老年人。
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從事特殊作業(yè)人群,如重體力勞動、部隊人員、運動員、航空航天、潛水航海、接觸有毒物、放射物工作、礦工等。
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食物缺乏新鮮果蔬,偏食挑食者。
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慢性疾病,嚴重外傷患者。
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消化功能紊亂,長期腹瀉者。
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生活不規(guī)律,或壓力過大,抽煙酗酒等。
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長期服用某些特定藥物、如雌激素、腎上腺皮質激素、四環(huán)素、降鈣素、阿司匹林、礦物油等人群。
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根據(jù)中國營養(yǎng)學會建議的膳食參考攝入量(RNI)
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成人及孕早期婦女維生素C的推薦攝入量為100mg/d
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中、晚期孕婦及乳母維生素C的推薦攝入量為130mg/d。
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維生素C的可耐受最高攝入量(UL)為1000mg/d
藥物實驗
方法名稱
維生素C測定—氧化還原滴定法
應用范圍
該方法采用滴定法測定維生素C的含量。
該方法適用于維生素C。
方法原理
供試品加新沸過的冷水與稀醋酸使溶解,加淀粉指示液,以直接碘法滴定,計算維生素C的含量。
試劑
1、水(新沸放置至室溫)
2.碘滴定液(0.05 mol/L)
3.淀粉指示液
4.冰醋酸溶液
儀器設備:
1、碘滴定液(0.05 mol/L)
配制:取碘13.0g,加碘化鉀36g與水50mL溶解后,加鹽酸3滴與水適量使成1000mL,搖勻,用垂熔玻璃濾器濾過。
標定:取在105℃干燥恒重的基準三氧化二砷約0.15g,精密稱定,加氫氧化鈉滴定液(1 mol/L)10mL,微熱使溶解,加水20mL與甲基橙指示液1滴,加硫酸滴定液50mL與淀粉指示液2mL,用本液滴定至溶液顯淺藍紫色。每1mL碘(0.1mol/L)相當于4.946g的五氧化二砷。根據(jù)本液的消耗量與三氧化二砷的取用量,算出本液的濃度,即得。
貯藏:置玻璃塞的棕色玻璃瓶中,密閉,在涼處保存。
2.淀粉指示液
取可溶性淀粉0.5g,加水5mL攪勻后,緩緩傾入100mL沸水中,隨加隨攪拌,繼續(xù)煮沸2分鐘,放冷,傾出上清液,即得。本液應臨用新制。
操作步驟
取該品0.2g,精密稱定,加新沸過的冷水100mL與稀醋酸溶液10mL使溶解,加淀粉指示液1mL,立即用碘滴定液(0.05mol/L)滴定,至溶液顯藍色并在30秒內(nèi)不褪,并將滴定結果用空白試驗校正。記錄消耗碘滴定液的體積數(shù)(mL),每1mL碘滴定液(0.05mol/L)相當于8.806mg的C6H8O6。
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