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苯硫酚
苯硫酚(英文名稱Thiophenol)又名巰基苯(Mercaptobenzene)、苯硫醇(Phenyl mercapto)。常溫下是一種帶有惡臭味的無色液體。呈弱酸性,比水重,不溶于水,可溶于乙醇、苯和乙醚。對皮膚、眼睛、粘膜有刺激作用,在濃度較高時,能麻痹中樞神經。涂抹在皮膚上,會引起皮炎、潰瘍。吸入后可引起喉、支氣管痙攣、水腫及化學性肺炎、肺水腫而致死。化學性質活潑,類似于苯酚。有腐蝕性,可燃,遇明火、高熱或與氧化劑接觸,有引起燃燒爆炸的危險。遇酸分解出硫化氫。主要用于農藥、醫藥的合成。分子式為C6H6S 。
- 中文名
- 苯硫酚
- 英文名
- Thiophenol
- 別 稱
- 苯基硫醇 苯(基)硫醇 硫代苯酚 硫酚 巰基苯 巰基苯酚
- 化學式
- C6H6S
- 分子量
- 110.18
- CAS登錄號
- 108-98-5
- EINECS登錄號
- 203-635-3
- 熔 點
- (℃):-14.8
- 沸 點
- (℃):168.3
- 水溶性
- 不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳。
- 密 度
- 密度(水=1):1.0728
- 外 觀
- 無色有窒息性氣味的液體
- 閃 點
- (℃):51
- 應 用
- 用作染料、醫藥、農藥、阻聚劑、抗氧劑等精細化學品的中間體
- 危險性符號
- 極毒
- 危險性描述
- R10 R26 R41 R24/25
物理性質
【外觀】常溫下是一種帶有惡臭味的無色液體。
【沸點】(℃) 169.5
【熔點】(℃) -14.8
【閃點】℃(封閉式) 51
【分解溫度】℃> 200
【自然點】℃ 450
【密度】d425 1.0728
【折射率】nD25 1.586
【蒸汽壓】 kPa(℃) 0.186(20)
1.333kPa (46.4)
【空氣中爆炸下限】% 1.2
【溶解性能】不溶于水,可溶于乙醇、苯和乙醚。
【穩定性】空氣中易氧化。
化學性質
【CAS登錄號】108-98-5
【EINECS登錄號】203-635-3
【分子量】110.17
【分子式及結構式】分子式為C6H6S ,
【常見的化學反應】本品苯環上的巰基類似于苯環上的羥基,在空氣中易被氧化,特別是當溶于氨的酒精溶液中時,能形成C6H5SSC6H5。巰基上的氫容易被金屬取代,尤其被重金屬取代時,其鹽呈現特征顏色,并且不溶于水。被不同的氧化劑氧化時,產物不同,能與不飽和烴加成,與烯烴進行自由基加成,與炔烴發生親核加成。在堿性溶液中能與鹵代烴、烷基硫酸、烷基磺酸酯發生反應,生成硫醚。能與醛發生縮醛反應,與酮發生縮酮反應。能與格氏試劑反應,生成苯巰基格氏試劑。也能與酰氯反應,生成苯巰基酯。與羥酸反應,也能生成苯巰基酯。
【禁配物】強氧化劑、堿、酸。
【聚合危害】無聚合危害
主要用途
巰基苯主要用于醫藥、農藥、高分子材料及有機合成的助劑等方面劑。苯硫酚用于合成有機磷農藥克瘟散、殺菌磺胺、敵銹酸,還可用作生產殺蟲劑“三硫磷”、 “氰苯硫醚”,“增效滴”、“甲基芬硫磷”以及“三氯苯硫酚”、“二苯基硫”等。醫藥原料方面,用于生產局部麻醉劑及甲砜霉素等。高分子材料領域用于合成高分子樹脂硫化劑、共聚劑、橡膠再生劑、聚氯乙烯穩定劑、乳液聚合引發劑、粘接劑、感光劑等。
制造方法
由苯磺酸或苯磺酰氯用硫酸與鋅還原而制得,也可用一氯化苯與硫化氫反應而制得。例如以氯苯為原料,氯苯與硫化氫在反應溫度600℃時可不用催化劑,生成巰基苯。當以硫化鋅或醋酸鋅為催化劑時,反應溫度可降為400-500℃。
【產業鏈】2-氨基苯硫酚;4-氨基苯硫酚;2-氟苯硫酚;對氟苯硫酚;3,4-二氟苯硫酚;間氯苯硫酚;五氯苯硫酚;2,4-二氯苯硫酚;2,6-二氯苯硫酚;3,5-二氯苯硫酚
【參考質量指標】巰基苯含量≥99%。
毒性和環境影響
侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。對眼睛、粘膜呼吸道及皮膚有強烈的刺激作用,吸入后可引起喉、支氣管痙攣、水腫及化學性肺炎、肺水腫而致死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、惡心、嘔吐。LD5046.2mg/kg(小鼠經口),小鼠皮下注射LD502.15mg/kg,LD50 134mg/kg(兔經皮);LC50149mg/m3,4小時(小鼠吸入)。
刺激性:家兔經眼:5mg,重度刺激。家兔經皮:500mg(24小時),重度刺激。
包裝、貯存和運輸
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