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肉桂酸芐酯
肉桂酸芐酯(英文名稱Benzyl cinnamate)又名β-苯基烯丙酸芐酯(Benzyl β-phenylacrylate);3-苯基-2-丙烯酸芐酯(3-Phenyl-2-propenoic acid phenylmethyl ester;),是一種羧酸酯,分子式為C16H14O2。線性分子式: C6H5CH=CHCOOCH2C6H5。
由于分子中有雙鍵存在,因此存在順式和反式兩種結(jié)構(gòu)。天然品秘魯香脂、吐魯香脂、安息香膏、蘇合香膏等含有肉桂酸芐酯。無毒,可燃,純品為白色或淺黃色結(jié)晶,具有類似蘇合香膏香氣,不溶于水、乙二醇和甘油,溶于乙醇等有機(jī)溶劑中,主要用做香料。
- 中文名
- 肉桂酸芐酯
- 外文名
- Benzyl cinnamate
- CAS號(hào)
- 103-41-3
- 分子式
- C16H14O2
物理性質(zhì)
【沸點(diǎn)】℃ 350
(5mmHg) 195-200
【熔點(diǎn)】℃: 34.5
順式30
反式35~36
【閃點(diǎn)】℃ 180
【密度】g/cm3(25℃) 1.109-1.112
【折射率】nD20 1.4025-1.4045
【溶解性能】溶于乙醇和大多數(shù)非揮發(fā)性油,部分溶于揮發(fā)性油,不溶于甘油和丙二醇及水。
【穩(wěn)定性】穩(wěn)定
化學(xué)性質(zhì)
【CAS登錄號(hào)】103-41-3
【EINECS登錄號(hào)】203-109-3
【分子量】238.28
【分子式及結(jié)構(gòu)式】分子式為C16H14O2。線性分子式: C6H5CH=CHCOOCH2C6H5。結(jié)構(gòu)式如下:
【常見化學(xué)反應(yīng)】肉桂酸芐酯為有機(jī)羧酸酯,因此具有有機(jī)酯的一些通性,能進(jìn)行水解、酸解、醇解等反應(yīng)。
【禁配物】強(qiáng)氧化劑,強(qiáng)酸。
【聚合危害】無聚合危險(xiǎn)。
主要用途
(1)肉桂酸芐酯作為酯類合成香料,主要用作東方型香精及人造古龍涎香的定香劑,也可用作香皂香料。
(2)用作紫外線吸收劑。主要用于防曬類和曬黑類化妝品。對(duì)紫外線的最大吸收波長(zhǎng)為310nm。添加量通常小于5%。
(3)用于食用香精配方中,常用以調(diào)配杏、櫻桃、菠蘿等果香型香精。
制造方法
肉桂酸芐酯的合成方法如下:
(1)主要采用酯化法和縮合法:酯化法是以肉桂酸為原料先與氫氧化鈉進(jìn)行中和,然后與氯代甲苯進(jìn)行酯化反應(yīng)而得??s合法是以乙酸芐酯和苯甲醛為原料,經(jīng)縮合反應(yīng)而得。
(2)采用天然物提取法:天然物提取法是將存在于秘魯香脂、吐魯香脂及安息香中的肉桂酸芐酯用提取法抽提而得。
(3)肉桂酸和芐醇直接酯化法:使用芐醇和肉桂酸甲酯進(jìn)行酯交換的方法:肉桂酸鈉和氯化芐相互作用的方法:由乙酸芐酯和苯甲酸進(jìn)行Claisen縮合的方法。
【產(chǎn)業(yè)鏈】
【參考質(zhì)量指標(biāo)】純度≥99%
毒性和對(duì)環(huán)境影響
肉桂酸芐酯無毒,接觸對(duì)皮膚和眼睛有刺激,兔子皮膚接觸, 500mg/24小時(shí),輕微反應(yīng);急性毒性:大鼠經(jīng)口LD:5530mg/kg;豚鼠經(jīng)口LD:3760mg/kg。
GB 2760--1996規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制蜂蜜、梨、杏等型香精。
包裝、運(yùn)輸和貯存
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