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丙酸

   日期:2019-07-07     瀏覽:2476    評論:0    
核心提示:丙酸(propanoic acid)又稱初油酸,是三個碳的羧酸,短鏈飽和脂肪酸,化學式為CH3CH2COOH。純丙酸是無色、有腐蝕性的液體,有刺激性氣味。 丙酸主要用作食品防腐劑和防霉劑,也可用作啤酒等中黏性物質抑制劑,硝酸纖維素溶劑和增塑劑,還可用于鍍鎳溶液的配制、食品香料的配制以及醫藥、農藥、防霉劑等的制造。
丙酸

丙酸(propanoic acid)又稱初油酸,是三個碳的羧酸,短鏈飽和脂肪酸,化學式為CH3CH2COOH。純丙酸是無色、有腐蝕性的液體,有刺激性氣味。
丙酸主要用作食品防腐劑和防霉劑,也可用作啤酒等中黏性物質抑制劑,硝酸纖維素溶劑和增塑劑,還可用于鍍鎳溶液的配制、食品香料的配制以及醫藥、農藥、防霉劑等的制造。
中文名
丙酸
英文名
Propanoic Acid
別    稱
初油酸、甲基乙酸、乙基甲酸
化學式
 CH3CH2COOH
分子量
74
CAS登錄號
79-09-4
EINECS登錄號
201-176-3
熔    點
-21.5
沸    點
141.1
水溶性
與水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿
密    度
0.99
外    觀
無色油狀液體,有刺激性氣味
閃    點
54(CC)
應    用
防腐劑、化工合成、化妝品原料、食品工業
安全性描述
S23,S26,S36,S45,S1/2
危險性符號
C(腐蝕性)
危險性描述
R23,R34,R36/37/38
危險品運輸編號
UN 3463 8/PG 2
化學性質
羧酸通性,殺菌性強,低毒類
穩定性
穩定
禁配物
堿類、強氧化劑、強還原劑
儲存方法
陰涼通風,干燥密封
SMILES
CCC(=O)O
編號系統
CAS號:79-09-4
MDL號:MFCD00002756
EINECS號:201-176-3
RTECS號:UE5950000
BRN號:506071
PubChem號: 
物性數據
1.性狀:無色油狀液體,有刺激性氣味。[1]
2.熔點(℃):-21.5[2]
3.沸點(℃):141.1[3]
4.相對密度(水=1):0.99[4]
5.相對蒸氣密度(空氣=1):2.56[5]
6.飽和蒸氣壓(kPa):1.33(39.7℃)[6]
7.燃燒熱(kJ/mol):-1525.8[7]
8.臨界溫度(℃):339[8]
9.臨界壓力(MPa):4.53[9]
10.辛醇/水分配系數:0.25~0.33[10]
11.閃點(℃):54(CC)[11]
12.引燃溫度(℃):485[12]
13.爆炸上限(%):14.9[13]
14.爆炸下限(%):3.0[14]
15.溶解性:與水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿。[15]
16.折射率(n20ºC):1.3848
17.折射率(n25ºC):1.3843
18.黏度(mPa·s,15ºC):1.175
19.黏度(mPa·s,30ºC):0.958
20.閃點(ºC):51
21.蒸發熱(KJ/mol,25ºC):54.93
22.蒸發熱(KJ/mol,b.p.):32.31
23.熔化熱(KJ/mol):7.54
24.生成熱(KJ/mol,25ºC,液體):-511.29
25.比熱容(KJ/(kg·K),20ºC,定壓):2.08
26.熱導率(W/(m·K),20ºC):28.8854
27.熱導率(W/(m·K),60ºC):23.4337
28.熱導率(W/(m·K),100ºC):19.0204
29.體膨脹系數(K-1,20ºC):1.10×10-3
30.體膨脹系數(K-1,55ºC):1.14×10-3
31.體膨脹系數(K-1,100ºC):1.62×10-3
32.臨界密度(g·cm-3):0.318
33.臨界體積(cm3·mol-1):233
34.臨界壓縮因子:0.219
35.偏心因子:0.2536
36.溶度參數(J·cm-3)0.5:19.459
37.van der Waals面積(cm2·mol-1):6.530×109
38.van der Waals體積(cm3·mol-1):43.420
39.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1584.5
40.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-453.5
41.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1527.3
42.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-510.7
43.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):158.4
毒理學數據
1.急性毒性[16]
LD50:2600mg/kg(大鼠經口);5100mg/kg(小鼠經口);500mg/kg(兔經皮)
2.刺激性[17]
家兔經皮:495mg,重度刺激(開放性刺激試驗)。
家兔經眼:990mg,重度刺激。
生態學數據
1.生態毒性
LC50:130mg/L(24h)(水蚤);188mg/L(24h)(藍鰓太陽魚);4390~5120mg/L(96h)(黑頭呆魚)
2.生物降解性
實驗室水體厭氧實驗,降解半衰期為21d。
3.非生物降解性
空氣中,當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時,降解半衰期為11d(理論)。
分子結構數據
1、摩爾折射率:17.51
2、摩爾體積(cm3/mol):72.6
3、等張比容(90.2K):173.3
4、表面張力(dyne/cm):32.3
5、極化率(10-24cm3):6.94 
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值(XlogP):0.3
2、氫鍵供體數量:1
3、氫鍵受體數量:2
4、可旋轉化學鍵數量:1
5、拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3
6、重原子數量:5
7、表面電荷:0
8、復雜度:40.2
9、同位素原子數量:0
10、確定原子立構中心數量:0
11、不確定原子立構中心數量:0
12、確定化學鍵立構中心數量:0
13、不確定化學鍵立構中心數量:0
14、共價鍵單元數量:1 
性質與穩定性
1.化學性質:具有一般羧酸的化學性質,能形成酰氯、酸酐、酯、酰胺、腈等化合物。α-氫原子在三氯化磷催化下容易被鹵素取代,生成α-鹵代丙酸。
2.丙酸是可燃液體,低毒,對黏膜有刺激作用,有殺菌作用。當皮膚上沾染丙酸時要用大量清水沖洗。小鼠經口LD50為3.5~4.3g/kg,空氣中最大容許濃度為150mg/m3。
3.屬低毒類。毒性比甲酸小,對眼睛、皮膚、黏膜有刺激作用。與乙酸一樣有殺菌性,能抑制細菌的生長,在5%~7%溶液中,細菌15分鐘就完全被殺死。與皮膚接觸時立即用水沖洗。著火時用泡沫滅火劑、粉末滅火劑或二氧化碳滅火。嗅覺閾濃度0.053mg/m3。
4.穩定性: 穩定
5.禁配物: 堿類、強氧化劑、強還原劑
6.聚合危害: 不聚合 
貯存方法
儲存注意事項[24] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過32℃,相對濕度不超過80%。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
微生物如Propionibacterium acidipropionici、Pshermanii可以利用多種可發酵糖來生產丙酸。工業上可先將多種生物質用酸或酶水解成葡萄糖或木糖等單糖,然后引入反應器進行發酵。發酵完成后加入石灰乳,沉淀,過濾后加入硫酸鈉進行復分解反應,再經過濾和濃縮,加入硫酸轉化后再進行分餾而得。發酵反應器可以采用固定化原生質體塔式反應器,細胞通過如下形式固定:用浸入法使預先滅菌的填充環表面覆蓋一層經過滅菌的含20%明膠和1.5%蟲膠的溶液,干后用2.5%的戊二醛水溶液噴淋,使填充環表面的高分子發生交聯,以增加強度。再用無菌水沖洗,然后以乙二醇滅菌,排放乙二醇后用滅菌氮氣吹干凈。此后向充滿此填充環的反應器中加入丙酸菌培養液,使其在填充環表面形成一層固定細胞膜,然后即可連續加料進行發酵。
精制方法:用無水硫酸鈉干燥后蒸餾,收集139~141℃餾分。餾出物加少量固體高錳酸鉀再蒸餾。也可以將其轉變為乙酯后分餾。再將丙酸乙酯水解的方法精制。
1.低碳烴直接氧化法 以低碳烴為原料氧化生產乙酸時能聯產甲酸和丙酸,分離后即可得到丙酸。
2.雷珀(Reppe)法 乙烯在羰基鎳催化作用下與一氧化碳和水反應一步合成丙酸。反應條件是250~320℃和10~30MPa。
RCH=CH2 + H2O + CO → CH3CH2CO2H
3.丙醛氧化法 丙醛在丙酸錳催化劑存在下,與空氣或氧氣反應生成丙酸。
CH3CH2CHO + O2 → CH3CH2COOH
4.丙腈水解法 由丙腈在濃硫酸催化作用下水解制得,其反應式如下:
5.丙烯酸法 由丙烯酸加氫還原制得,其反應式如下:
6.乙醇羰基化法 乙醇與一氧化碳在催化劑存在下反應制得。
安全信息
危險運輸編碼:UN 3463 8/PG 2
危險品標志:腐蝕
安全標識:S23S26S36S45
危險標識:R23R34R36/37/38
注意事項
健康危害: 吸入本品對呼吸道有強烈刺激性,可發生肺水腫。蒸氣對眼有強烈刺激性,液體可致嚴重眼損害。皮膚接觸可致灼傷。大量口服出現惡心、嘔吐和腹痛。自閉癥誘因。
環境危害: 對環境有危害,對水體可造成污染。
燃爆危險: 本品易燃,具腐蝕性、強刺激性,可致人體灼傷。
安全術語
S23:Do not breathe vapour.
切勿吸入蒸汽。
S36:Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標簽)。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后,請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S1/2:Keeplockedupandoutofreachofchildren.
上鎖儲存并防止兒童觸及。
風險術語
R23:Toxic by inhalation.
吸入有毒。
R34:Causes burns.
引起灼傷。
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
儲運特性
【操作注意事項】密閉操作,加強通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防酸堿工作服,戴橡膠耐酸堿手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
【儲存注意事項】儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、堿類分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
用途
測定芳香族二胺類。氣相色譜分析標準。酯化劑。制造丙酸化合物。乳化劑。鍍鎳溶液。食品香料。
主要用途: 用作酯化劑、硝酸纖維素的溶劑、增塑劑、化學試劑和配制食品原料等。
主要用作食品防腐劑和防霉劑。還可用作啤酒等中黏性物質抑制劑。用作硝酸纖維素溶劑和增塑劑。也用于鍍鎳溶液的配制,食品香料的配制以及醫藥、農藥、防霉劑等的制造。
食品防腐劑
我國谷物和油料作物每年總有一部分發生霉變,解決的辦法是加入防腐劑。
至今廣泛用于食品防腐劑的三大品種為苯甲酸、山梨酸、丙酸及其鹽。苯甲酸及其鹽是使用時間最長且應用最廣泛的食品防腐劑,現今隨著人們對其毒性有了一定認識,不少國家已明令限制或減少使用,而逐漸以山梨酸、丙酸及其鹽代替。丙酸的防真菌和霉菌效果在pH值6.0以下時優于苯甲酸,價格低于山梨酸,是理想的食品防腐劑之一,因而作為食品防腐劑在我國具有巨大的潛在市場。我國飼料加工業發展迅 速,1993年產量已躍居世界第2,僅次于美國。2003年我國混配飼料產量將達1億噸,需丙酸達8300噸。
除草劑
在農藥行業,丙酸可用于生產丙酰胺,進而生產部分除草劑品種。根據農藥工業發展規劃,除草劑是目前我國農藥行業重點發展品種。
香料
在香料行業,用丙酸可以制取香料丙酸異戊酯、芳樟酯、丙酸香葉酯、丙酸乙酯、丙酸芐酯等,進而用于食品、化妝品、肥皂的香料。在塑料行業,用丙酸、乙酸和纖維素可生產醋酸丙酸纖維素(CAP),用其可制取可生物降解塑料,用于薄膜、牙刷柄、毛刷柄和眼鏡框架。CAP還可用于油墨領域。
另外,用丙酸還可制取有機化工原料及中間體丙酸酐、α-氯丙酸、2,2-二氯 丙酸和α-溴丙酸等。其中,丙酸酐是香水酯化劑,可作為硫化反應和硝化反應的脫水劑,也可用于醇酸樹脂、染料和藥物生產
藥物
在醫藥行業,丙酸的主要衍生物有維生素B6、萘普生、腦脈寧等。我國維生素B6年產能力已達2800噸,每年都有一定數量出口,在國際市場占有一定的份額。預計醫藥工業對丙酸的需求量也會有所增長。
丙酸在體內外均有較弱的抑制真菌生長的作用。可用于皮膚真菌病的治療,常與十一烯酸鋅等配成復方制劑外用,軟膏劑:3%(丙酸)或5%~10%丙酸鈉。
相關情況
我國現有丙酸總年產能力約1000噸,實際年產量只有200噸左右,遠遠不能滿足實際需要,需大量依賴進口來彌補。
我國丙酸消費結構為:60%用于谷物和飼料保存劑、食品保鮮劑,20%用于除草劑敵稗和禾樂靈等的原料,20%用于生產香料和香精等,2000年后,我國丙酸需求迅猛增長,未來數年這種增長趨勢將會繼續。
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標簽: 丙酸
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