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葉醇(葉醇)
葉醇,英文名為cis-3-Hexen-1-ol,分子式為C6Hl2O,相對分子量為100.16。葉醇為無色油狀液體,沸點156~157℃,相對密度0.8460,折光率1.4395。從茶、刺槐、蘿卜、草莓、圓柚等植物中發現。有著青香、藥草香、綠葉香香氣特性特性。建議應用于草莓、漿果、甜瓜、茶香精中。
- 中文名
- 葉醇
- 外文名
Leaf alcohol - 分子式
- C6H12O
- 結構式
- CH3CH2CH=CHCH2CH2OH
- 分子量
- l00.16
- CAS
- 928-96-1
- 別 名
- 順式-3-己烯醇、β,γ-已烯醇
- 密 度
- 0.8508g/cm3
- 沸 點
- 157℃
- 折射率
- 1.4303
- EINECS號
- 213-192-8
性質
外觀:無色油狀液體或微黃色液體。
溶解性:微溶于水。溶于醇及大多數有機溶劑。能與大部分油混合。
香氣:具有強烈的新鮮草葉的青香,新茶葉和蘋果青香,擴散力強,稀釋后具有特殊的藥草香和葉子氣味,味平和。
制備與存在
制備:在液氨中使金屬鋰(或金屬鈉)與乙炔反應生成乙炔(或乙炔鈉),再與乙醇反應生成乙基乙炔。乙基乙炔與環氧乙烷反應得到3-乙炔-1-醇,最后加氫制得產品葉醇。
天然葉醇存在于發酵過的茶葉中,可采用浸提法而得。
存在:天然存在于許多植物的葉子、精油和水果中,如茶葉、薄荷、大茉莉花、葡萄、樹莓、柚子等,在綠茶的精油中含量高達30-50%。
安全性依據:
FEMANo.2563,FDA172.515,CoE750,GB/T14156-2009。
制備方法
方法一:2,3-二氯化四氫呋喃的制備:在250mL三口瓶中,加入新提純的四氫呋喃72g、碘0.2g,然后緩慢地通入干燥的氯氣,數分鐘后有大量氯化氫逸出,隨著反應進行,溫度逐漸上升,用冰鹽浴和回流冷卻水進行冷卻,使反應溫度控制在30~35℃范圍內,通數小時后,出現溫度下降,同時有未反應的氯氣逸出,停止通氯氣,改用干燥氮氣鼓泡2h,以除去過量溶解的氯氣和氯化氫,減壓蒸餾,收集65~70℃/2799Pa的液體,即為2,3-二氯化四氫呋喃。
2-乙基-3-氯化四氫呋喃的制備:在500mL的三口瓶中,加入溴乙烷48g,鎂粉10.5g,無水乙醚180mL,把格氏試劑制備好,后慢慢滴加2,3-二氯化四氫呋喃40.8g,溫度控制在10℃左右,滴加完畢,放置過夜。反應液用冰鹽浴冷卻,慢慢滴加飽和氯化銨溶液或鹽酸溶液,充分分解過量的格氏試劑,分出醚層,用無水硫酸鈉干燥,蒸出乙醚,得順、反2-乙基-3-氯代四氫呋喃混合液32.5如進一步精餾,收集165℃的餾分,得順2-乙基-3-氯代四氫呋喃。
葉醇的制備:在50mL三口瓶中,加入金屬鈉2.6g,用二甲苯處理使鈉成為極細粉末狀,加入乙醚使鈉浸沒,開始滴加少量順2-乙基-3-氯代四氫呋喃(總量7.5g),攪拌片刻,即顯示靛蘭色,表示反應開始,加熱進行回流,然后將多余的順2-乙基-3-氯代四氫呋喃加入,繼續加熱回流2h,反應液放置過夜。反應液用冰浴冷卻,同時用冰水小心滴加,使灰白色的漿狀物逐漸溶于水,分出醚層,水層用醚萃取,合并醚層,用水洗滌,無水硫酸鈉干燥,蒸出乙醚,減壓蒸餾,收集63~64℃/1999Pa的餾分,即為葉醇。
方法二:三苯基羥丙基氯化膦的合成:將55g(0.21mol)三苯基膦溶解在45mL干燥的苯中,另加入24g(0.25mol)的3-氯丙醇,在攪拌下回流12h,然后將反應混合物冷卻到60℃左右,用布氏漏斗抽濾,用100mL苯洗滌晶體,并在5333Pa的真空下干燥至重量不變。
葉醇的合成:三苯基羥丙基季鏻鹽55g(0.15mol),DMF50mL,乙醇鈉11g(0.16mol),在氮氣保護下,于室溫(26℃)混合攪拌反應8h。然后將9.2g(0.16mol)丙醛在2h內分次滴加到前面制得的溶液中,加料完畢后,反應混合物攪拌過夜(12h),過濾,收集濾液,進行精密精餾,收集156~160℃/l00523Pa的餾分,即為產品 。
用途
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